Horner-Wadsworth-Emmons Reaction

목차

1.Reaction Scheme
2.Scale
3.Background Theory
4.Apparatus and Chemicals
5.Experimental Procedure
6.Data
7. Reference

본문내용

일리드는 인접한 +와-전하를 갖고 있는 분자이다.(아래의 공명구조 참조) 양전하를 가진 헤테로 원자(p+ s+ n+)에 인접한 탄소로부터 양성자를 제거함으로써 일리드가 생성된다. 포스포늄일리드는 다음과 같은 순서로 만들어진다. 즉 (1)트리페닐 포스핀(약한 염기로써 좋은 친핵체이다.)과 같은 삼차포스핀과 할로겐화알킬사이에 친핵성 치환 반응(Sn2)이 일어나 포스포늄이온이 생성되고 (2) n-부틸리튬과 같은 강한 염기로 처리하여 포스포늄이온으로부터 양성자를 제거하면 일리드가 생성된다.

Witting반응은 매우 다양하다. 일리드를 만드는데 사용되는 할로겐화알킬은 메틸, 일차 및 이차 할로겐화 알킬로서 삼차할로겐화 알킬은 사용할 수 없다. 할로겐화 알킬에 이중결합이나 알콕시기 같은 다른 작용기가 있어도 Witting반응에는 아무 문제가 생기지 않는다. 생성물인 일-, 이- 혹은 삼치환 알켄은 수득률도 70%정도로 좋다. (사치환 알켄은 잘 반응하지 않는데 아마도 입체 장애 때문일 것이다.)

참고 자료

Fundamentals of Organic Chemistry, McMurry. 4th Ed.
유기화학 R.J.FESSENDEN, J.S.FESSENDEN 허태성 외 역 자유아카데미 1994년 pp.512-513
http://chem1.snu.ac.kr/~organic/8-wittig.htm