Aldol Condensation

목차

1.Reaction scheme
2.Scale
3.Background Theory
4.Apparatus and chemicals
5.Experimental Procedure
6.Data
7.References

본문내용

3.Background Theory

알돌 축합 반응
알데히드가 NaOH 수용액과 같은 엽기로 처리할 때 생성되는 엔올산 이온은 다른 알데히드분자의 카르보닐기와 반응할 수 있다 그 결과는 한 알데히드 분자에 다른 한 분자를 첨가하는 반응이다.
아세트알데히드 3-히드록시부탄알(50%)
(아세트알돌 혹은 알돌)


이 반응은 알돌첨가 반응 혹은 알돌축합반응이라 한다. 알돌이란 단어는 알데히드와 알코올로부터 유래되었으며 B-히드록시 알데히드인 생성물을 나타낸다. 축합반응은 둘 혹은 그 이상의 분자가 작은 분자(물과 같은)가 떨어져 나가면서 더 큰 분자로 결합하는 반응이다.

그렇다면 알돌축합반응은 어떻게 일어나는가? 만일 아세트알데히드가 묽은 NaOH 수용액과 반응하여 저농도의 엔올산이온이 형성된다. 이 반응은 엔올산이온이 반응이 진행됨에 따라 더 생성되는 가역반응이다.

즉, 염기(수산화이온)는 알데히드 한 분자의 α 탄소로부터 양성자를 떼어내어 공명―안정화된 엔올산이온을 만든다

참고 자료

유기화학 R.J.FESSENDEN, J.S.FESSENDEN 허태성외 역 자유아카데미 1994년 pp.644-647
Fundamentals of Organic Chemistry, McMurry. 4th Ed.
Organic Chemistry, Morrison/Boyd. 6th Ed.
Laboratory Experiments in Organic Chemistry, R. Adams. 7th Ed. / The MERCK Index, 11th Ed.