메틸오렌지 합성 예비

*윤*

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최초 등록일: 2016.05.01
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메틸오렌지합성 예비 보고서입니다.
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실험 이론
다이아조화 반응[ diazotization ]
방향족 1차 아민 화합물에 (or )와 (or )을 사용해 반응시키면 다이아조늄염(diazonium salt)이 생성되는데 이러한 반응을 다이아조화 반응(diazotization)이라 한다.
다이아조늄염은 일반적으로 불안정하나 낮은 온도(0~5℃)나 산성, 약 염기성 용액에서는 비교적 안정하여 다른 여러 가지 친핵체들에 의해 쉽게 치환될 수 있다. 한 예로 다이아조늄염에 적절한 할로겐화 구리(CuX)를 넣어 반응시키면 방향족 고리에 할로겐이 치환된 화합물을 쉽게 얻을 수 있다.
또한, 이들 다이아조늄 이온은 친전자체로서 다음과 같은 공명구조를 가지고 있다
커플링 [ coupling ]
다이아조늄염과 phenol성 수산기를 가진 화합물, 방향족 아미노화합물 및 활성 메틸렌기를 가진 화합물 등과 반응하여 아조화합물을 형성하는 반응이다.

참고 자료

유기화학입문 자유아카데미, 제4판, p356(디아조늄염)
Solomons,Fryhle 유기화학 자유아카데미 제10판, p891~899
유기화학실험 김윤희, 신성철 p235~237
네이버 블로그,“메틸오렌지 합성”(이론, 실험방법 참조)
네이버 지식백과, (이론, 시약 부분 참조

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