[유기화학실험] Horner-Wadsworth-Emmons(HWE) Reaction - Olefination

소개글

Olefination의 실험을 통해, Carbonyl 화합물의 친핵성 치환반응의 하나인 Horner-Wadsworth -Emmons reaction의 mechanism 및 실험 과정을 이해해보는 실험레포트입니다.

목차

1. 실험 목적
2. 실험 이론 및 원리
3. 실험 기구 및 시약
4. 실험 방법
5. 주의 사항
6. 실험 결과
7. 토의 사항
8. 참고 문헌

본문내용

1. 실험 이론 및 원리
1.1. Horner-Wadsworth-Emmons reaction
1954년 독일의 Heidelberg 대학교수 George Wittig가 발견해 낸 Wittig reaction에 기초한 것이다. Horner-Wadsworth-Emmons Reaction 반응은 aldehyde나 ketone을 alkene으로 바꾸는 wittig reaction에서 발전하였는데, wittig reaction은 carbonyl group과 carbanion(카르보 음이온)으로부터 C=C 결합을 생성하는 과정이다. 인으로 안정화된 carbanion은 ketone이나 aldehyde를 공격하여 연속적인 제거 과정을 거쳐 alkene을 생성한다. 이 물질을 phosphorus ylide(phosphorane)이라고 하는데, Horner-Wadsworth-Emmons Reaction에서는 이 물질 대신 phosphonate carbanion이 친핵체 구실을 한다.

참고 자료

유기화학, R.J.FESSENDEN, J.S.FESSENDEN 허태성 외 역, 자유아카데미, 1994, p.512
Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis by Laszlo Kurti 2005, p.212