화공기초실험 술폰화

목차

1. 서론

2. 실험 이론
3. 실험
4. 실험결과
5. 고찰 및 결론

6. 참고문헌

본문내용

1. 서론

술폰화(sulfonation)는 유기합성 화학에서 극히 중요한 반응의 하나이다. 특히 방향족 화합물은 비교적 용이하게 직접 술폰화가 가능하므로, 이에 도입된 술폰기가 다른 치환기로 치환되어 중간체를 얻는데 편리하므로 흔히 사용되는 반응이다. 본 실험에서는 술폰화의 대표적인 예로서 anthraquinone으로부터 anthraquinone-β-sulfonicacid를 합성하고 술폰화 반응을 이해한다.

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2. 실험 이론
◎ 술폰화 반응이란?
술폰화 반응이란 유기화합물의 분자에 술폰산기를 도입하는 반응이다. 술폰기의 일반식은 －SO3H 으로 보통 탄소원자에 도입되는 경우가 많으나, 때로는 질소 원자에 도입되는 일도 있다. 일반적으로는 방향족탄화수소 또는 그 유도체등의 방향족화합물에 황산·발연황산·삼산화황 또는 클로로황산(클로로술폰산) 등의 시약을 작용시켜 술폰산기로 치환하는 반응을 말한다. 포화탄화수소도 발연황산 등의 술폰화시약으로 술폰화할 수 있으나, 방향족탄화수소의 경우보다는 어렵다. 방향족화합물의 술폰화반응은 공업적으로도 중요하여 염료나 세제의 합성에 응용되는데, 예를 들면 음이온계면활성제의 대표인 알킬벤젠술폰산염도 알킬벤젠의 술폰화에 의하여 합성된다. 그리고 술폰화반응에 의해 생성된 것을 술폰산이라고 한다.

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실험은 술폰화 실험의 가장 대표적인 실험으로서 고체인 Anthraquinone을 발연황산에 용해시킨 뒤 가열하여 NaCl염을 가해서 Sodium anthraquinone-β-sulfonate로 술폰화 하는 실험이었다. Anthraquinone-β-sulfonic acid는 보통 이렇게 식염을 이용하여 합성을 하고 그대로 다른 반응에 사용한다. 시료로 사용된 Anthraquinone은 화학식 C14H8O2으로 이것의 녹는점과 끓는점은 각각 286℃, 377℃(1atm)이므로 상온에서는 항상 고체의 형태로 존재한다. 그리고 이번 실험에서 얻고자 하는 anthraquinon-β-sulfonic acid는 흰 잎사귀 모양의 결정으로서 물, 알코올에 용해하나 에테르에는 난용이다.

참고 자료

화공기초실험서(3), 건국대학교 화학공학과, 술폰화.
T.W.G. Solomons 외 1, 『솔로몬 유기화학』 8판, 범한서적(주), 2005
정광모, 『유기화학실험』, 신광문화사, 2000.
두산백과(술폰화, 안트라퀴논, 발연황산, 식염)