[예비] 2-chloro-2-methylpropane의 제조

목차

1. 실험 날짜
2. 실험 제목
3. 실험 목적
4. 실험 이론
5. 기구 및 시약
6. 실험 방법

본문내용

본 실험에서는 SN1 반응의 증명과 속도론 연구에 사용되어 질 수 있는 화학중간체인 2-chloro-2-methylpropane을 합성하게 된다. 이 동일한 과정은 2-chloro-2-methylbutane의 제조에도 사용되어 질 수 있는데 그 이유는 3차 알코올이 좋은 반응성을 가지므로 염산으로 알코올을 haloalkane으로 전환시킬 수 있기 때문이다. 본 실험을 통하여 SN1 반응 및 경쟁적으로 같이 일어나는 E1반응을 알아보도록 하자.

4. 이론
2-chloro-2-methylpropane의 합성의 첫 번째 단계는 -OH의 protonation에 의한 oxonium ion의 형성이다. 두 번째 단계는 속도결정단계로 용매인 물분자와 알코올이 O+H2 ion로 떨어져 나가는 것을 돕는다.

SN1 반응에서 protic solvent의 수소결합력은 leaving group을 제거하는데 도움을 주고 그 후에도 안정화시키는 데에 도움을 준다. 또한 용매 분자가 옆의 이온과 1차 solvation sphere를 통하여 3차원구조를 이루며 그 때문에 물분자의 수소를 더 부분적인 positive charge로 만들어 준다. 그러므로 이러한 수소들이 교대로 더 강하게 옆의 용매 분자들로부터 전자를 끌어당기고 2차 solvation sphere를 형성한다. 이 효과는 반복되면서 그 세기가 줄어든다. 따라서 한 개나 두 개의 분자에 의해서 뿐만 아니라 분자 전체에 의해서 안정화되어짐을 볼 수 있다. 물론 carbocation은 hypercojugation에 의해서도 안정화된다.

참고 자료

없음