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[유기화학실험]Sulfanilic acid의 합성

곰뚱
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최초 등록일
2014.08.16
최종 저작일
2014.08
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소개글

aniline에 sulfuryl기(황산)를 도입하여 sulfanilic acid를 합성 하여보는 실험 레포트입니다.

목차

1. 실험 목적
2. 실험 이론 및 원리
3. 실험 기구 및 시약
4. 실험 방법
5. 주의 사항
6. 실험 결과
7. 토의 사항
8. 참고 문헌

본문내용

1.1. aniline에 sulfuryl기(황산)를 도입하여 sulfanilic acid를 합성 하여보자. 즉, Aniline으로 sulfanilic acid를 생성하면서 Sulfonation과 치환기의 역할을 이해한다
1.2. 설폰화(sulfonation)은 유기 합성 화학에서 매우 중요한 단위 반응 중의 하나이다. 특히 방향족 화합물은 비교적 쉽게 직접 설폰화가 가능하고, 도입된 설폰기(-SO3H )를 다른 치환기로 치환시켜 유기화합물의 중간체를 얻는데 편리하므로 흔히 사용되는 반응이다. 본 실험에서는 aniline에 진한 H2SO4 또는 발연황산을 작용시켜 para- 위치에 설폰기를 도입시키는 설폰화반응을 이해한다

<중 략>

1. 주의 사항
1.1. 반응의 종말점을 알기 위해서는 NaOH 용액(10%) 5∼6㎖에 반응액 1∼2 적을 가해 보아서 많은 용액을 얻으면 aniline이 완전히 설폰화 된 것이며 aniline의 유적이 분리되면 반응이 완결되지 않은 것이니 이 때는 가열을 더 계속해야 한다.
1.2. 설퍼닐산 결정을 재결정하기 위하여 사용하는 NaOH 용액은 반드시 묽은 용액은 반드시 묽은 용액을 사용해야 한다. 그 이유는 설퍼닐산 나트륨은 conc. NaOH에 녹지 않기 때문이다.
1.3. Aniline은 유독하며 흡수하면 중독을 일으킨다. 반드시 후드에서 실험한다
1.4. sulfanilic acid는 온도가 280∼300℃로 높아지면 검은 덩어리로 탄화된다

참고 자료

김정균외 13명, 有機化學, 초판, 청문각, p.541~545, 1993.1
김학제외 3인, 이화학대사전 1st, 법경출판사, 서울, p.104~105, p.26~27, p.1552~1553
Organic Chemistry Demystified A Self-teaching guide 2006, Chapter 18
Organic Chemistry 5th Ed. by Brown and Foote, p.843

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곰뚱
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