[유기화학실험]SN2, SN1반응

목차

1. Introduction
2. Theoretical background
3. Chemical
4. Results&discussion
5. Conclusion
6. Post-laboratory question
7. Reference

본문내용

다양한 할로겐 유기화합물들의 Sn1, Sn2 반응의 반응성을 비교해보고 반응성에 영향을 끼치는 요인이 무엇인지 알아본다.

2. Theoretical background
1) Sn2 reaction
Sn2 반응은 nucleophile이 leaving group을 가진 탄소를 backside attack하여 치환되는 반응으로 반응이 일어날 때 concerted한 상태로 일어나 한 번에 두 개의 분자가 관계되므로 Sn2 반응이라고 부른다. 이 실험에서는 NaI(in aceton)와 할로겐 유기화합물이 만나서 Sn2 반응이 일어난다. 좋은 nucleophile인 I- 이온이 nucleophile로 작용하며, 유기화합물의 할로겐이 leaving group으로 작용한다. 반응식은 다음과 같다.

<중 략>

실제 실험 결과와 비교해보면, 6번의 경우는 double bond를 가지므로 뒤에서 다시 다루기로 하고, 5번은 tertiary carbon에 leaving group이 Cl이므로 당연히 가장 빨리 진행될 것으로 예상되었으며 실제로도 그렇다. 그리고 같은 조건에 leaving group만 Cl과 Br로 다른 1-3, 2-4번을 비교해보면 Br을 leaving group으로 가지는 3, 4번이 예상대로 훨씬 빨리 진행됨을 알 수 있으며, 같은 leaving group에 탄소의 차수만 다른 1-2, 3-4번을 비교해보면 primary carbon을 가지는 2, 4번이 예상과 같이 느리게 진행되는 것을 볼 수 있다. 또한, 종합적으로 비교해보면 탄소 차수가 다른 1-2, 3-4번 차이보다 leaving group이 다른 1-3, 2-4번 차이가 훨씬 큰 것으로 보아 tertiary carbon에서는 alpha carbon order가 크게 작용하고 primary, secondary carbon에서는 두 요인 중에 leaving group이 더 중요한 요인으로 작용한다는 사실을 알 수 있다.

참고 자료

Organic chemistry, Vollhardt, Sixth edition
Organic chemistry, Mcmurry, eighth edition
KAIST experiment manual
http://en.wikipedia.org