[유기화학실험]Formation of Benzyne and its Diels-Alder reaction, Diels-alder 반응

목차

1. Introduction
2. Theoretical background
3. Results&discussion
4. Post-lab question
5. Conclusion
6. Reference

본문내용

Base catalyst 하에서 aldol condensation reaction을 통해 tetraphenylcyclopentadienone을 합성하고, anthanilic acid를 이용하여 diazonium ion을 만든 뒤 둘을 반응시켜 1,2,3,4-tetraphenylnaphthalene을 합성하여본다. 그리고 합성한 화합물을 NMR 분석을 이용하여 확인해본다.

<중 략>

2) What impurities can be removed in work-up process?
Extraction을 통하여 제거하는 성분은 반응 과정 중에 첨가해주었던 anthranilic acid와 isopentyl nitrite이다. 이 성분들은 물층에 녹고, 우리가 원하는 성분은 EA에만 녹으므로 extraction한 뒤 물층을 제거해주면 이 성분들을 없애줄 수 있다.

3) What kind of problems can be happened if we recrystallize the product without removing the solvent?
Extraction이 완료되어 위 두 성분을 제거해주면, 우리가 얻으려는 물질인 1,2,3,4-tetraphenylnaphthalene이 EA에 녹아있다. 그런데 이 때 EA를 날려보내지 않고 메탄올을 이용하여 recrystallize를 시킨다면 우리가 원하지 않는 성분도 물론 메탄올에 녹아 액체 상태로 있겠지만 1,2,3,4-tetraphenylnaphthalene 역시도 EA에 녹아있으므로 액체 상태로 있을 것이다. 따라서 이 상태로 filtration을 해주면 성분이 모두 녹아 액체 상태로 있으므로 우리가 원하는 성분을 거를 수 없다.

참고 자료

Organic Chemistry, Vollhardt, sixth edition
Organic Chemistry, McMurry, eighth edition
http://en.wikipedia.org