화학 전공 실험 Formation of Benzyne and its Diels-Alder reaction report

목차

1. Introduction
2. Chemicals (MSDS) and Apparatus
3. Procedure of experiment
4. Result
5. Discussion
6. Post-laboratory question
7. Reference

본문내용

1.Introduction

이번 실험은 benzil을 starting material로 하여 Aldol condensation 과 Diels-alder 반응을 거쳐 1,2,3,4-Tetraphenylnaphthalene을 합성하는 실험이다.

<Image 1. Benzil과 Diphenylacetone의 aldol condensation rxn>

두 단계의 반응에서 먼저 첫 번째 반응인 Benzil에서 Tetracyclopentadienone을 만드는 과정은 Potassium hydroxide를 첨가하는 aldol condesation 반응이다. aldol condensation 반응은 생체 내에서 많이 일어나는 반응으로, 하나의 ketone form에서 nucleophile의 공격을 받아 만들어진 enolate가 다른 ketone의 carbon을 nucleophilic attack 하여 aldol을 만들고 다시 물이 빠져 나오는 축합반응을 거쳐 enolate의 알파 탄소와 공격당한 탄소가 이중 결합으로 연결되는 반응이다.

<중 략>

② Forming and reacting benzyne to make 1,2,3,4-tetraphenylnaphthalene

1. 첫 번째 반응에서 만든 tetracyclopentadienone을 모두 이용하여 깨끗이 씻은 RBF에 모두 넣고 농도가 0.3M이 되도록 1,2-Dimethoxyethane (DME)을 넣어 녹여준다.
2. Reflux 장치에 RBF를 연결한 후, 온도를 약 90도에 맞춰준다.
3. 2.2 당량의 anthranilic acid를 소량의 DME에 녹이고 2.6 당량의 isopentyl nitrite를 소량의 DME에 녹인 후, RBF에 동시에 천천히 넣어주고 반응을 한다.
4. 어두운 색의 반응물이 노란색으로 변하면, 가열 장치를 끄고 RBF를 oil bath에서 꺼내어 식혀준다.
5. vacuum filtration을 통해 product를 모으고 건조한 후, 무게를 잰다.

참고 자료

http://en.wikipedia.org/wiki/
www.sciencelab.com/
http://www.chemicalbook.com/SpectrumEN_479-33-4_1HNMR.htm