화학공정실험3.Diazo aminobenzene합성 결과보고서

목차

1. 제 목
2. 실험 목적
3. 이 론
4. 시약 및 기구
5. 실제 실험 방법
7. 고 찰
8. 결 론
9. 참고문헌

본문내용

1. 제 목: Diazo-aminobenzene의 합성

2. 실험 목적
- 아닐린에 와 를 작용시켜 diazonium화합물을 만들고 이 diazonium화합물을 aniline 과 coupling 시키면 Diazo-aminobenzene 이 생성됨을 안다.

3. 이 론

◎ 디아조화 반응

방향족 1차 amine 화합물에 NaNO2 (or HNO2)와 염산(or 황산)을 사용해 반응시키면 diazonium salt가 생성되는데 이러한 반응을 디아조화 반응(diazotization)이라 한다.

여기에서 처음 다이조화반응은 강산성하에서 일어나도록 한다. 이론적으로 2당량이나 실제로는 2.5～3당량정도가 필요하다. 그 이유는 먼저 생성된 diazonium ion이 미반응의 amine과 coupling을 하는 것을 막기 위해서이다.

<중 략>

디아조화 반응을 시킬 때 0℃∼5℃사이로 유지시켜주는 이유는 생성되는 디아조늄염이 불안정하여 쉽게 분해된다. 이것을 방지하기 위해서 반응액을 얼음중탕에서 충분히 냉각시키는 것이 필요하며 0℃∼5℃로 유지시켜야 하는 것이다. 하지만 실험에선 계속 30℃로 유지시켜 준다. 이 온도로 유지시키는 이유는 30℃에서 디아조늄염이 분해되기 이전에 쉽게 아닐린의 amine기에 커플링 반응이 일어나기 때문이다. 여기서 커플링 반응이란 일종의 친전자성 방향족 치환반응이고, 약한 친전자체인 디아조늄염이 반응성이 큰 방향족 화합물을 만나 아조화합물이 만드는 반응이다.
또한 반응에서 황산을 넣는 이유는 디아조화 반응을 강산성하에서 반응하도록 하기 위함인데, 디아조화 반응을 통해 먼저 생성된 디아조늄염이 미반응의 아민과 커플링 반응을 하는 것을 막기 위해서이다.

참고 자료

- 유기화학 입문/ William Brawn/ 자유아카데미
유기화학실험, 김정곤 외 1명, 부경대학교 출판부,
화학공정실험Ⅰ 강의자료/ 임준혁
위키백과
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