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예비_Isobutyl acetate by Fischer Esterification

*성*
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최초 등록일
2012.11.21
최종 저작일
2012.10
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목차

1) 실험 목적 (글자크기 12 point, 진하게)
2) 이론 및 원칙 (글자크기 12 point, 진하게)
3) 시약 조사 및 실험 기구 (글자크기 12 point, 진하게)
4) 실험 방법 (글자크기 12 point, 진하게)
5) 참고 문헌 (글자크기 12 point, 진하게)

본문내용

1) 실험 목적 (글자크기 12 point, 진하게)
① Esterfication을 이용하여 유기층을 분리한다. 분리된 유기층을 Chromatography를 이용하여 분석하여 본다.

2) 이론 및 원칙 (글자크기 12 point, 진하게)
① Fischer Esterification (낙시 - 에스터반응, 카르복시산과 알코올의 반응)
- 산 촉매하에서 carboxylic acid(-COOH)와 alcohol(-OH)이 반응하여 ester(-COOR)를 생성하는 반응.
- 1단계 : 산 혹은 루이스 산촉매로 카보닐 산소에 양성자가 첨가되고 카보닐 탄소의 positive가 증가되어 친핵체 공격에 대해 카르복실산이 활성화 된다. 2단계 : positive가 증가된 탄소에 친핵체 알코올(R`OH)의 친핵공격이 이루어져 사면체 중간체가 생성된다. 3단계 : 첨가된 R`OH의 H+이 다른 산소로 이동함 (proton shift, tautomerism)이 일어나 두번째 사면체 중간체가 형성된다. 4단계 : proton의 이동으로 OH기는 좋은 이탈기로 전환되어 물이 떨어져 나가고, 양성자를 잃어 산촉매를 재생하면서 Ester 을 얻는다. 이 반응은 가역적이며 생성된 Ester의 Acyl기는 Carboxylic acid로 부터, 알콕시기(OR`)는 알코올로 부터 유도되었음이 O18 동위원소 표지법 연구로 밝혀졌다.

참고 자료

Dacid R. Gaskell, 『Thermodynamics of material』, 2003년, P. 211~229
허태성, 유기화학실험, 녹문당, 40p~45p
현대일반화학(제5판)/Oxtoby외 2명/THOMSON/p.851~852
http://blog.naver.com/socater?Redirect=Log&logNo=130009813236
화학물질정보 목록 : 인포켐스(주)
Organic chemistry(7th)/Hart/HOUGHTON MIFFLIN/p.283~285
http://ko.wikipedia.org/wiki/%EC%82%B4%EB%A6%AC%EC%8B%A4%EC%82%B0
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