알돌축합

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알돌_축합_엔온_합성

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본문내용

알돌축합반응을 이용해 트랜스, 트랜스- 다이벤질리딘 아세톤을 합성해보자
실험목표

카보닐 축합 반응의 네 가지 주요 형태
알돌반응 ← 실험에 쓰이는 반응
Claisen반응
Michael 반응
Robinson 고리만듦 반응
카보닐 축합반응 : 카보닐 축합반응은 두 카보닐기 성분사이에서 일어나며 친핵성 첨가반응과 α-치환반응 단계의 조합이 포함되어 있다. 한성분(친핵성 전자주개 분자)의 카보닐 화합물은 엔올 음이온으로 전환되어 다른 한 성분의 카보닐 화합물(친전자성 전자 받개 분자)과 반응하여 α-치환반응을 일으킨다.
반응 종류

엔올
enol & enolate
Enol
Enolate
공명안정화된 엔올음이온
친핵체로반응

<중 략>

⑤ 여기서 생성된 침전물을 뷰흐너 깔대기를 이용하여 감압 필터
(전개용매 → 에틸 아세테이트 : 헥세인 = 1 : 4)
(벤즈알데하이드 Rf = 0.68)
⑥ 침전물을 물 50.0ml 2번 사용하여 씻어줌
⑦ 얻어진 고체 화합물을 에틸 아세테이트 100.0ml에 녹임
⑧ 이 용액을 250ml 분별 깔대기에 옮겨 수층을 분리
⑨ 분별깔대기에 있는 유기층에 포화 염화소듐 용액 10ml로 씻어낸후 유기층을 분리
<반응 마무리>
실험방법

⑩무수 마그네슘 설페이트 (MgSO4)로 미량의 물을 제거하고 감압 필터한 뒤 감압 증류
⑪ TLC 이용하여 생성물의 순도와 녹는점 확인
⑫ 얻어진 고체 화합물 1.0g 당 에틸아세테이트 10ml를 이용하여 재결정한다.
⑬ 수득율을 계산한다.

참고 자료

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