다이아조화 반응과 Coupling 반응 (예비)

소개글

다이아조화 반응과 Coupling 반응 레포트 입니당. 레포트 제출 뿐 아니라 시험치시기 저에 보셔도 큰 도움 되실거에요 ~^^ 모두 A+ 받으세요 ~!

목차

1.목적
2.이론
3. 실험장치
4. 실험방법

본문내용

5. 벤젠의 브롬화
벤젠을 브롬화철 (FeBr3) 촉매 존재하에 브롬과 반응시키면 치환생성물인 bromobenzene이 생성된다. 알켄에 대한 친전자체의 반응과 차이점은
첫째, 훨씬 반응이 낮다. 때문에 브롬화철과 같은 촉매제가 필요하다. 브롬화철은 브롬과 작용하여 매우 반응성이 큰 FeBr4와 Br+를 형성한다. 친전자성인 Br+는 전자가 풍부한 친핵성 벤젠고리와 반응하여 비방향족 카르보 양이온 중간체를 만든다. 이 카르보양이온은 세가지 공명형태로 표현될 수 있다.
둘째, 알켄의 경우를 상기하면 생성된 카르보 양이온은 친핵체 브롬이온과 반응하여 첨가생성물인 dibromocyclohexadiene이 생성될 수 있을 것 추정되나 결코 일어나지 않는다. 대신 브롬이온이 H+를 떼어내어 중성인 치환생성물과 BHr를 만든다. 이러한 반응의 이유는 벤젠이 브롬이 첨가되는 반응은 흡열반응으로서 벤젠고리는 안정성을 잃게되기 때문이다.

6. 기타 친전자성 방향족 치환반응
다른 친전자성 방향족 치환반응도 동일한 기작에 의해 일어난다.
염소화: FeCl3촉매 하에 염소와 반응하여 클로로벤젠을 만든다.
니트로화: 질산과 황산의 존재 하에 니트로벤젠을 만든다.
술폰화: SO3와 H2SO4의 존재 하에 벤젠술폰산을 만든다.

7. Friedel-Crafts 알킬화 및 아실화 반응
벤젠을 염화알미늄을 촉매로 사용하여 염화알킬과 반응시키면 알킬벤젠이 만들어진다. 이와 유사하게 아실기가 도입되는 반응도 일어난다.

참고 자료

없음