아스피린제조

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화학실험

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본문내용

아스피린 제조
목적
아스피린의 합성 과정으로부터 페놀성 -OH의 아세틸화 반응과, 재결정 및 녹는점 측정법 등을 배운다.
1) 아스피린의 간단한 합성을 통하여 유기 합성을 경험하며 화합물의 작용기에 따른 반응 성을 이해한다.
2) 해열제 또는 진통제로 사용되는 아스피린을 합성, 정제함으로써 산과 알코올의 에스테 르화 반응을 알아본다.
3) 미량의 물질을 분리 또는 정제하는 방법으로 쓰이는 크로마토그래피 실험을 알아본다.
4) 마지막으로 합성한 물질 확인을 위해서 NMR 기기를 이용하여 정확히 확인할 수 있다.
이론
- 해열 진통제로 이용되는 아스피린의 원료로 사용되는 살리실산은 -OH기와 -COOH기가 오르토(ortho) 위치에 결합되어 있는 페놀성 산이다. 이것은 나트륨염 또는 에스테르화된 형태로서, 오랫동안 의약품으로 이용되어 왔다. 살리실산은 천연에 여러 가지 형태로 존재하고 있으며, 특히 살리실산의 메틸에스테르는 노루발풀(wintergreen) 기름의 주성분을 이루고 있다. 이것은 조미료로 사용되며, 또한 근육의 타박상에 문질러서 바르는 약으로도 사용된다. 살리실산은 페녹시화나트륨(sodium phenoxide)과 이산화탄소를 가압 하에서 가열하여 공업적으로 합성한다.
- 에스테르화 반응
카르복시산이 알코올과 반응하여 에스테르를 생성하는 반응
에스테르화반응은 산촉매 반응이고 가역과정이다.
에스테르화 반응은 두 분자가 결합해서 한 개의 큰 분자를 형성하면서 작은 분자 (H2O)를 제거 시키는 축합반응의 한가지이며, H2O의 O가 알코올에서 나온 것이 아니고 카르복시기에서 나온 것이므로 산 염기 중화 반응이 아님.
* 에스테르화 반응은 가역과정이므로 수득률을 높이기 위해서는 에스테르쪽으로 평형을 이동시 켜야 한다.

참고 자료

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