[의약학, 유기화학] Preparation of Aspirin

등록일 2002.06.06 한글 (hwp) | 5페이지 | 가격 600원

목차

1. 아스피린의 개괄
2. 아세틸화 반응
3. 에스테르화 반응
4. 2,3에 의한 아스피린의 합성
5. 실험방법
6. 유의사항

본문내용

1. Aspirin(Acetylsalicylic Acid)??
녹는점 135℃의 무색결정체로 물에 녹기 힘들다. 약간의 신맛이 난다. 백색의 침상이나 린편상의 결정인데 만약 자홍색을 띠면 페놀성 히드록시기가 있는 불순물임을 알 수 있다.
히포크라테스 시대와 그 이전인 파피루스 기록에 버드나무 껍질이 해열(antipyretic-anal gesics, 사상하부 온열중추에 작용하여 말초혈관 혈류량증대. 발한에 의한 발열을 촉진한다), 진통(비마약성 진통제. 중추신경의 억제 및 말초신경에 작용), 소염(비스테로이드성 항염증약물- NSAIDs, 프로스타글란딘의 합성억제) 효과가 있음이 알려졌는데 그것이 살리신이라는 물질에 기인함을 알았다. 살리실산은 맛이 좋지 않고 먹으면 구역질이 나기 때문에 아세트산과 섞어 맛을 개선한 아스피린이 탄생한 것이다. 아스피린이라는 용어의 어원도 아세트산의 A와 버드나무의 학명 Spiraea의 앞글자의 합성어이다. 습기를 흡수하여 탈아세틸이 일어나 살리실산과 아세트산으로 된다.
2. Acetylation
아실화의 하나로서 유기화합물의 수소원자를 아세틸기(-)로 치환한것. 여기에 쓰이는 시약은 염화아세틸, 아세트산 무수물 등이다. 어느 화합물 속의 히드록시기를 아세틸화 하여 얻은 화합물을 가수분해, 생성되는 아세트산을 정량하면 히드록시기의 양을 알 수 있다.
4. Esterificaation
카르복시산에 있는 카르복시기의 수소를 알킬기로 치환한 화합물()을 에스테르라고 하는데 이때의 반응을 에스테르화(Esterification)라 한다. 에스테르는 카르복시산의 이름끝에 알킬기의 이름을 붙여 부른다. 카르복시산과 알콜의 혼합물에 진한 황산을 조금 넣고 반응 시키면 에스테르와 물이 생성된다(축합반응). 에스테르화 반응은 산촉매에 의한 반응이다. 강한 산이 없으면 매우 천천히 진행되지만 아주적은량의 산 존재하에서는 짧은 시간안에 평형에 도달한다. 역반응은 산촉매에 의한 가수분해 반응이다.
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