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[유기화학실험]Triphenylcarbinol - A Grignard Synthesis

곰뚱
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최초 등록일
2010.06.05
최종 저작일
2010.06
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소개글

유기금속시약인 grignard시약을 제조하고, grignard와 ester에 첨가반응을 하여 트라이페닐카비놀 결정을 확인 하는 grignard 합성 실험입니다.

목차

1. 실험 목적
2. 실험 이론 및 원리
(1) Grigrard Reactions
(2) Grignard reagent as bases
(3) Grignard reagents as nucleophiles
(4) Main reaction
(5) Reaction Mechanism
3. 실험 기구 및 시약
4. 실험방법
⑴ Grignard 시약의 제조 : Preparation of Apparatus
⑵ Grignard 시약과 벤조산 에틸과의 반응 : Phenylmagnesium Bromide
⑶ 트라이페닐메킬카보늄이온 : Triphenylcarbinol
5. 실험 결과
6. 토의 사항
7. 참고 자료
8. 참고 문헌

본문내용

탄소는 그 자신보다 더 전기음성적인 원자, 즉 산소 혹은 염소와 결합되어 있을 때에서의 전자의 분배는 극성을 띠게 되므로 탄소는 약간 양성을 띠게 되며 전기적으로 더 음성인 원자는 약간 음성을 띠게 된다. 하지만 전기적으로 더 양성인 금속과 같은 물질과 결합을 이루게 되면 결합 내의 전자들이 더욱더 탄소쪽으로 강하게 쏠리게 된다. 이렇게 탄소가 전기적으로 음성의 전하를 띠고 있다면 그 물질을 carbanion(탄소음이온)이라고 한다. 이러한 이유는 탄소의 전기음성도는 2.5이고 이것과 결합하는 금속의 전기음성도는 모두 이것보다 작다. 이렇듯 유기 공유성 결합을 띠는 유기금속화합물들은 carbanionic 성격을 가지고 있다고 말할 수 있다. 유기금속화합물이 유기시약으로서 유용함을 보이고 있는 이유는 바로 이러한 유기금속화합물들의 carbanionic 성격을 가지고 있기 때문이다. 유기금속화합물에 대표적인 물질에는 유기리튬화합물과 우리가 제조하게 될 유기마그네슘화합물 즉, grignard reagent가 있다.

참고 자료

1) 유기화학실험 제2판, 정평진 편저, 동문당, p.254~256, 2004.5.20
2) 유기화학개론, 조성준, 고영신 저, 자유아카데미, p.294~303, 1998.12.20
3) 유기합성화학, 신광문화사, p.101~102, 1996.2.16
4) 유기화학 제4판, Mucurry. John, 이영행 역자, 자유아카데미, p.318~321, 1998.1.10
5) 유기화학 제3판, Francis A.Carey, 유기화학교재연구회, 자유아카데미, p.663~706, 1997.3.17
6)유기화학 제3판, k.peter c.vollhardt, 규인선 외 5인 역자, 탐구당, p.279~286, 1992.11.5
7) 유기금속화학, Akio yamamoto, 김용주, 손태일, 이동환 역자, 자유아카데미, p.110~113, 1996.8.30.
곰뚱
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