할로포름 반응

소개글

할로포름 반응은 염기 존재하에서 메틸 케톤이 할로겐과 반응할 때, 할로겐화 반응이 메틸그룹의 탄소에서 항상 여러번 일어난다. 각 반응에 대한 반응과정을 도시

목차

1. 할로포름 반응
1.1 할로포름 반응의 예
2. 친핵성 1, 4-첨가반응
2-1 친핵성 1,4-첨가반응의 예
참고문헌

본문내용

1. 할로포름 반응
할로포름 반응은 염기 존재하에서 메틸 케톤이 할로겐과 반응할 때, 할로겐화 반응이 메틸그룹의 탄소에서 항상 여러번 일어난다.

여러번의 할로겐화반응은 첫 번째 할로겐이 도입됨으로써(할로겐의 전기음성도 때문에) 메틸 탄소에 남아있는 α수소들을 더욱 산성이 되게 하므로 일어난다.

Enolate ion



메틸 케톤이 수산화나트륨 용액에서 할로겐과 반응할 때 부차적인 반응이 더 일어난다. 수산화이온이 트리할로케톤의 카르보닐 탄소원자를 공격하여 카르보닐 그룹과 비교적 좋은 이탈기인 트리할로메틸 그룹 사이의 탄소-탄소 결합을 깨어버린다. 이러한 깨짐은 결과적으로 카르복실산이온과 할로포름을 만들어낸다. 첫단계는 카르보닐 탄소원자에 수산화이온이 친핵성 공격을 하는 것이다.

참고 자료

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