친핵성 치환반응(SN1)

소개글

제일 좋은 성적을 받은 친핵성 치환반응(SN1) 리포트입니다.

그럼, 좋은 하루 보내세요. ^-^*

목차

- 실험목적
1. 이론
2. 시약 및 기구
3. 실험 방법
4. 실험 결과
5. 토의 및 고찰
6. 참고 문헌

본문내용

실험목적 : 알코올로부터 알킬할라이드를 제조하고 확인하는 것으로, 친핵성 치환반응(Nucleophilic Substitution Reaction) 중에서도 일분자 친핵성 치환반응(Substitution Nucleophilic Unimolecular : SN1)을 이해하는 것이다.
Ⅰ. 이론
1. SN1
SN2 반응은 입체장애가 큰 기질, 염기도가 작은 친핵체 그리고 양성자성 용매에 의해 저해된다. 중성인 물에서 (CH3)3CBr과 같은 삼차기질의 반응은 가장 느린 치환반응일 것이라고 예상할 것이다. 그러나 놀랍게도 그 반대이며, 이 반응은 실제 상당히 빠르게 일어난다.
더 놀라운 것은 삼차 할로겐화물인 (CH3)CBr이 중성의 물과의 반응에서 메틸 할로겐화 물인 CH3Br의 반응보다 백만배 이상 빠르게 진행된다는 것이다.
감소
여기서 어떠한 일이 일어날 것인가? 분명히 친핵성 치환반응은 일어났지만, 반응성의 순서는 반대로 되어있다. 이와 같은 반응들은 SN2 메카니즘에 의해서는 일어날 수 없음으로 또 다른 치환반응 메카니즘이 존재한다고 결론을 내릴 수 있다. 이 다른 메카니즘을 SN1 반응이라 한다.
2. SN1 반응속도론
물과 (CH3)3CBr과의 반응은 OH-와 CH3Br과의 반응과 유사하게 보임으로 2차 반응도식을 예상할 수 있으나 사실은 그렇지 않다. 대신에 반응속도는 할로겐화 알킬의 농도에만 의존하고 물의 농도에는 무관함을 알 수 있다. 바꾸어 말하면, 이 반응은 일차과정이다. 반응속도가 측정되는 단계에서 단 하나의 분자만이 관여한다. 속도식 표현에 친핵체의 농도는 나타내지 않는다.
반응속도 ＝ 할로겐화 알킬이 없어지는 속도
＝ K × [ RX ]
많은 유기 반응들은 복잡하며 여러 단계로 일어난다. 이 여러 단계 중에서 한 단계는 보통 다른 단계보다 느리며, 이를 속도제한단계라고 한다. 어떠한 반응도 마치 교통체증이나 병목같이 작용하는 이 반응속도 제한단계보다 빠르게 진행될 수 없다. 반응속도는 실험에 의해 실제적으로 측정되는 전체 반응속도는 반응의 에너지 도표에서 낮은점과 그 다음의 높은 점 사이의 가장 큰 에너지 장벽의 높이에 의해 결정된다.

참고 자료

- 유기화학(제 4판) / McMurry. John / 자유아카데미 / 1999.01.20 / p.349~353
- 유기화학실험 / Mary F. Wilcox / 청문각 / 1997 / p.45~67
- 유기화학 / 김인규 외 6명 / 희중당 / 1993 / p.191~197
- 최신유기화학 / 권효식 외 6명 / 동화지사 / 1998.02.20 / p.106~109